Sean Penn augusztusban töltötte be a hatvanat, és nem sokkal később újra megnősült: ez a harmadik házassága, miután elvált Madonnától, aztán Robin Wrighttól (akitől lánya, Dylan és fia, Hopper Jack született). Egy héttel az esküvő előtt beszélgettünk az Oscar-díjas művésszel.

Leo Penn drámát tanított a híres Los Angeles-i Lee Strasberg-stúdióban, amíg az ötvenes évek elején arra nem kényszerítették, hogy színt valljon, melyik kollégája „kommunista bérenc”. Mivel nem volt hajlandó nyilatkozni, feketelistára került, összepakolt, és New Yorkban próbált új életet kezdeni. Itt ismerkedett meg Eileen Ryan színésznővel, akivel összeházasodtak, és visszaköltöztek Los Angelesbe. Három fiuk született: Michael, Chris és Sean. Aki gimnazista korában ismerte, nem gondolta volna, hogy Seanból, ebből a félénk, visszahúzódó srácból előbb Hollywood fenekegyereke lesz, aztán pedig Marlon Brando utódja.